Nitrarea Aminelor Aromatice

2nd January 2019

La nitrarea aminelor aromatice cu amestec nitrant, care nu conţine oxizi de azot (pentru a evita oxidarea şi diazotarea), în prezenţa unui surplus de acid sulfuric se obţin m-nitroamine. Aceasta are loc din cauza, că aminele cu acizii tari formează săruri, grupele de amo­niu ale cărora orientează grupa nitro în poziţia meta:

Pentru obţinerea o-şi p-nitroaminelor preliminar se „blochează” grupa amino. ”Blocarea” aminogrupei se efectuează prin acilare cu acizi, anhidride şi halogenuri de acil:

Aminele acilate reacţionează în continuare uşor cu amestec nitrant la temperatură joasă. De exemplu, acetanilida se nitrează la 3–5˚C:

p-Nitroacetanilida este supusă procesului de hidroliză bazică cu scopul de a obţine p-nitroanilină: